CBS meddelade nedläggningen i juli, med hänvisning till en utmanande reklammiljö och minskande intäkter inom sena natt-tv. Kritiker noterade dock att beslutet kom samtidigt som Paramount slutförde en mångmiljardfusion med Skydance som krävde godkännande från Trump-administrationen, och dagar efter att Colbert kritiserat Paramount för att ha förlikat en stämning från Trump på 16 miljoner dollar gällande en redigering av en 60 Minutes-intervju. Enligt The Guardian - World beskrev Letterman den finansiella förklaringen som en lögn och antydde att nedläggningen var kopplad till fusionen.
Colbert, en högljudd kritiker av Trump, tog över The Late Show 2015 efter Lettermans 22-åriga period.