Westons förflutna är problematiskt: hans fru dog i barnsäng, och han förlorade även sitt barn, enligt Daily Express - Showbiz. Han har haft flera besöksförbud utfärdade mot sig för våld i hemmet, och arbetade tidigare med kryptovaluta innan han gick med i Gilead. Agnes styvmor Paula avslöjade att Weston fortfarande var ivrig att uppvakta Agnes, och antydde hans onda planer i ett en-till-en-samtal.
Enligt Daily Express - Showbiz beskrev Paula att kommendör Weston gillar en utmaning och fortfarande vill ha Agnes, och jämförde att knäcka hennes ande med att tämja en häst. Det antyds starkt att Weston fortfarande vill gifta sig med Agnes för att han planerar att våldsamt disciplinera henne till underkastelse. Huruvida Weston kommer att skada Agnes om de gifter sig är fortfarande okänt, liksom varför Paula är villig att gifta bort henne med en känd misshandlare.
Jag hoppas bara att jag kan leva upp till dina förväntningar på en hustru. Särskilt med tanke på att du varit gift tidigare.
Min fru dog i barnsäng. Det var den värsta dagen i mitt liv, dagen då jag förlorade mitt barn.
Det verkar som att kommendör Weston gillar en utmaning. Han vill fortfarande ha dig. Män som han njuter av en envis ande. Det är inte roligt att tämja en häst som är foglig.