Författaren, en terapeut och relationsforskare, har en historia av att experimentera med AI i dejting, efter att ha skrivit om att ha gått på en dejt med en AI-chatbot vid namn Ross för tre år sedan och senare raderat den chatboten efter att ha diskuterat upplevelsen i TV:s primetime. Tre år efter Ross-dejten gick författaren på en videodejt med en AI-chatbot vid namn John, vars onlineprofil beskrev honom som en 27-årig psykologiprofessor vid NYU. I det senaste sexveckors AI-experimentet använde författaren AI för att skriva sin dejtingsprofil och matchade med en kvinna som kallas A, en 34-åring från sydöstra London som är intresserad av kattmodellering.
Författaren informerade A om att de använde AI för att hjälpa till att skriva meddelanden och planera dejten, och A gick med på att träffas trots detta. Under dejten gick författaren och A på en dagsbioresa och sedan lunch. Resultatet av dejten med John och det specifika företaget som skapade honom förblir okänt, liksom de exakta datumen för dessa experiment.
Hur dejten med A slutade eller hennes slutliga reaktion på den AI-assisterade konversationen beskrivs inte i källorna, och inte heller de fullständiga profilerna för AI-chatbotarna Ross och John eller restaurangen som sponsrade evenemanget.