Caldwells karriär inkluderade betydande arbete på Warner Bros. Animation och Filmation, där han bidrog till klassiska tecknade serier som Animaniacs, som sändes på Fox mellan 1993 och 1994, och den av Steven Spielberg producerade Pinky and the Brain, som gick i tre år efter sin debut 1995. Han arbetade också som storyboardkonstnär på Disney Channel-serien Kim Possible och på animationslag för filmer som den animerade långfilmen Curious George från 2006 och påskkomedin Hop från 2011.
Dessutom tjänstgjorde Caldwell som storyboardkonstnär på projekt som The Smurfs, Alvin & The Chipmunks, Clifford the Big Red Dog och Tom and Jerry. Ingen dödsorsak har avslöjats för Barry Caldwell.