Brooksbank, som en gång var känd som festprisse, växte upp i privilegierade förhållanden som son till en revisor utbildad vid Eton och gick på Stowe school, som kostar 10 000 pund per termin. Enligt uppgifter dansade han med en naken strippa på sin 21-årsfest och marknadsförde senare Casamigos tequila som ambassadör. Kungliga kommentatorn Richard Fitzwilliams sade till Daily Mail att Brooksbank gjorde festandet till sitt jobb.
Men skandalen kring prins Andrew och Sarah Fergusons kopplingar till Jeffrey Epstein har kastat en skugga över familjen. Brooksbank uppges vara mindre social nu, delvis på grund av flytten till Portugal. Frågor har väckts om vem som betalade för prinsessorna Beatrice och Eugenies lyxiga livsstil, då de besökte Epstein i Florida 2009 efter hans frigivning för människohandel med barn.
Eugenie har lämnat sin roll på Anti-Slavery International. Fitzwilliams sade att 40-årsdagen inte är en lätt tid att fira, och evenemanget kommer sannolikt att vara en lågmäld tillställning under en spänd period.