Chester tilldelades Distinguished Service Cross för sin tjänst under Andra världskriget. Enligt BBC News - England beskrev hans dotter Ruth Pole utmärkelsen som ett erkännande för kontinuerligt mod inför pågående fara. Han tjänstgjorde som First Lieutenant i flottan, ett val han gjorde framför armén trots att han upptäckte att han blev sjösjuk när han väl var till sjöss, något han uthärdade med stoicism, som Pole noterade. Under större delen av kriget var han ombord på en korvett som eskorterade Arktiska konvojer till och genom Ryssland, en roll som innebar mycket farligt arbete, enligt Poles berättelse.
Född i Ludlow, Shropshire, i april 1917, var Chester den näst äldsta av fem syskon och berättades ha viftat med en festflagga vid slutet av Första världskriget som barn. Innan han kallades in arbetade han i HM Customs and Excise. Efter kriget flyttade han till Walsall 1949, där han bodde större delen av sitt vuxna liv och träffade Elizabeth Proud, med vilken han delade ett partnerskap som varade mer än ett halvt sekel. Han arbetade senare i HMRC fram till pensionen 1987. På sina äldre dagar, vid 100 års ålder, arbetade han fortfarande på sin lokala matbank i Malvern och bodde självständigt, och han pratade mer om kriget efter pensioneringen och återupptog kontakten med gamla flottakollegor.
Han var väldigt, väldigt blygsam och jag hörde honom aldrig förlora humöret en enda gång, vilket är verkligen anmärkningsvärt.
The Royal British Legion uppgav att Chester möjligen kunde ha varit den äldsta överlevande Andra världskrigsveteranen, och hans familj trodde att han var den äldsta mannen i Worcestershire och den tredje äldsta i Storbritannien. Den exakta datumet och dödsorsaken har inte bekräftats, och det är oklart om han definitivt var den äldsta veteranen eller vad hans fru Elizabeth Prouds nuvarande status är. Specifika detaljer om hans Distinguished Service Cross-utmärkelse tillhandahålls inte heller.
Utmärkelsen [DSC] sa i princip att det var kontinuerligt mod inför pågående fara, när han lätt kunde ha gett upp. Men han bara fortsatte och fortsatte och fortsatte och fortsatte.
Tyvärr för honom upptäckte han när han väl var till sjöss att han blev sjösjuk, men med sin typiska stoicism fortsatte han.
Han var ombord på en korvett [fartyg] under större delen av kriget och det var mycket farligt arbete som de utförde eftersom de eskorterade Arktiska konvojer till och genom Ryssland, där det var mycket farligt.